4-甲基咪唑:
4-甲基咪唑(簡稱4-MI)是一種重要的有機中間體。主要用于合成大宗胃藥西咪替丁,也可用作環氧樹脂固化劑和金屬表面防護劑等。可樂中的4-甲基咪唑是在以亞硫酸銨為原料生產焦糖色素時產生的。焦糖色素能使可樂飲料變成棕褐色。4-甲基咪唑(4-Methylimidazole)白色至類白色結晶粉末,溶于水和乙醇,有腐蝕性。
中文名:4-甲基咪唑
外文名:4-Methylimidazole
CAS號:822-36-6
分子式:C4H6N2
分子量:82.10
純度:≥99.5%
MDL號:MFCD00005201
4-甲基咪唑(簡稱4-MI),Beilstein號:1453;EC號:212-497-3。
性狀描述:白色至類白色結晶粉末。
物理參數:熔點:54-56℃
密度:1.02-1.06g/ml
沸點:263°C(lit.)
閃點:157°C
質量標準:≥99.50%
含量(Purity):≥99.5%
包裝(Package):25公斤/桶
用途說明:用作環氧樹脂的固化劑;西咪替丁的主要原料;用于合成抗菌劑
編號系統
CAS號:822-36-6
MDL號:MFCD00005201
EINECS號:212-497-3
RTECS號:NI7350000
BRN號:1453
PubChem號:24851942
物性數據
1.性狀:黃色黏稠透明液體
2.熔點(℃):46~48
3.溶解性:易溶于水、醇及一般溶劑中,難溶于醚。
合成方法
1、由丙酮醛、乙醛和氨反應而得。
2、以亞硫酸銨為原料生產焦糖色素的過程中產生。
工業制備
國際
20世紀80年代以來,德國和日本等國已經對4-甲基咪唑合成工藝進行了大量的研究。國際上研究較多的主要是丙酮醛工藝。采用硫酸銨、氨水工藝,由于反應過程酸度難以控制,導致產品純度低;丁二酸銨法成本高,后處理繁瑣;而草酸銨法由于草酸銨與反應過程中生成的草酸形成緩沖擊體系,反應系統酸度保持穩定,且草酸鹽在水中溶解度低,4-甲基咪唑草酸鹽容易從反應液中分離,故可合成高純度4-甲基咪唑。
中國
中國的4-甲基咪唑合成技術研究始于20世紀80年代末。進入20世紀90年代,上海石油化工研究院開發的合成丙酮醛生產4-甲基咪唑成套工藝技術,其成品的收率達到83.6%,純度高于98.5%。
河南省化工研究所也開發出了新合成工藝,采用1,2-丙二醇為原料,經催化氧化制丙酮酸,再經環化、萃取、蒸餾等工序精制后得到成品。此法具有原料易得、收率較高、易于實現工業化生產和經濟效益好等優點。
2001年中國科技大學開發成功了一步法合成高純度4-甲基咪唑工藝。該工藝在丙酮醛氨法生產技術的基礎上加以改進,使原料單程轉化率高達90%以上。產物中4-甲基咪唑含量為99.8%,經過簡單的結晶分離,一次即可確保滿足醫藥合成原料的質量要求,產品純度十分可靠,生產技術成熟。該生產工藝投資少,流程簡單,無污染。